Winslow nasceu numa família de actores: é filho dos actores Michael Fegley e Merce Tonne, e irmão dos actores August Fegley e Oakes Fegley.
Winslow desenvolveu as suas capacidades em 2017 enquanto protagonizava a produção teatral de A Billion Nights on Earth, uma produção à qual também acrescentou a colaboração criativa com o diretor de teatro de vanguarda Thaddeus Phillips. O espetáculo foi desenvolvido no Buntport Theatre em Denver, CO, durante o verão de 2017, depois fez uma digressão com lotação esgotada em Filadélfia em setembro de 2017, e foi apresentado como parte do Next Wave Festival na Brooklyn Academy of Music em novembro desse ano, onde voltou a esgotar a sua temporada.
Em 2018, Winslow conseguiu o seu primeiro papel na televisão, como convidado no hilariante programa Teachers da TV-Land. Passou depois a primavera a filmar 8 episódios da série do Disney Channel Fast Layne, no papel de Mel (que estreou em 2019). Depois de terminar a série limitada, entrou diretamente em produção no papel principal de Timmy Failure: Mistakes Were Made, realizado pelo vencedor de um Óscar, Tom McCarthy. O filme estreou no Festival de Cinema de Sundance e, em seguida, estreou no início de 2020 como um dos primeiros filmes originais para a plataforma de streaming Disney+.
No outono de 2018, Winslow co-estrelou o filme de terror Come Play, dirigido por Jacob Chase, ao lado de Azhy Robertson e Gillian Jacobs (lançado no outono de 2020).
Em 2019, ele estrelou como um pré-adolescente Sean no programa de sucesso da ABC, The Good Doctor.
Nos últimos meses de 2020, Winslow voltou a trabalhar nas filmagens Nightbooks, estrelando como Alex ao lado de Kristen Ritter e Lydia Jewett. A imagem dirigida por David Yarovesky estreou no Top 10 da Netflix no outono de 2021.
No início de 2021, Winslow estrelou como Jake Doyle no que seria o sucesso do feriado da HBO Max 2021 8-Bit Christmas com Neal Patrick Harris, Steve Zahn e June Diane Raphael.
